高启是元末明初的著名诗人，与杨基、张羽、徐贲称为“吴中四杰”。毛泽东对高启评价甚高，曾在手书其《梅花诗》前加注道：“高启，字季迪，明朝最伟大的诗人。”高启的诗兼采众家之长，无偏执之病，雄健有力，富有才情，开始改变元末以来缛丽的诗风。但高启才高命短，未及臻至更深造诣，即三十九岁而卒。

　　对于高启的才识，《四库全书总目提要》也有评论，说因其“行世太早，殒折太速”，“未能熔铸变化，自成一家”。

　　“行世太早”，太早是多早呢？高启又如何殒折？明代祝允明写《野记》记载：“魏守(观)欲复府治，兼疏溶城中河。御史张度劾公，有‘兴灭王之基，开败国之河’之语。盖以旧治先为伪周所处，而卧龙街西淤川，即旧所谓锦帆泾故也。上大怒，置公极典。高太史启，以作《新府上梁文》与王彝皆与其难。高被截为八段云。”明代李贤《古穰杂录》中，也就此事略有记载。

　　高启之死，吴晗在《朱元璋传》里这样表述：“苏州知府魏观，把知府衙门修在张士诚的官殿遗址上，被人告发。元璋查看新房子的《上梁文》有‘龙蟠虎踞’四字，大怒，把魏观腰斩。佥事陈养浩作诗：‘城南有嫠妇，夜夜哭征夫’，元璋恨他动摇士气，取到湖广，投在水里淹死。翰林院编修高启作《题宫女图》诗：‘小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来？’元璋以为是讽刺他的，记在心里。高启退休后住在苏州，魏观案发，元璋知道《上梁文》又是高启的手笔，旧恨新罪一并算，把高启腰斩。”

　　吴晗《朱元璋传》所述之事发生于洪武七年（1374），即“魏观案”。当时惨遭杀戮的还有王彝等众多文人。

　　旧时盖房子，上梁被视为屋顶的关键工程，不仅要烧香烛奉三牲，还要请文人动笔奉上一篇《上梁文》。魏观修建府衙当然也不会例外。只是魏观不该将府衙修建在朱元璋曾经的对手张士诚宫殿的遗址上。朱元璋从刚坐上龙椅的那天起，就对原来张士诚的属地江苏南部的老百姓，一百个不放心，他担心吴地的黎民百姓依然怀念这位张王。据明代杨循吉在《吴中故语》中说，吴地的人们依旧偷偷地给张士诚烧“九四香”（张士诚的小名叫张九四）。魏观将府衙修建在张士诚宫殿的遗址上，不是找死吗？只是没想到，恰好高启也牵扯其中。

　　其实，高启不写《上梁文》，也是躲得过初一，躲不过十五。明初时，高启曾应召赴南京参与修撰《元史》，后任翰林院编修；期间，曾经涉及《题宫女图诗》一事，被谗臣诬为有影射明高祖之嫌。且洪武三年(1370年)，朱元璋拟委任高启为户部右侍郎，却固辞不受，孤高耿介地返回青丘故里，以教书治田自给。前后两次让刚刚打下江山的朱元璋心里不爽，对于高启来说可谓已是危机潜藏，更何况又有第三桩接踵而来。

　　不过，关于明高祖腰斩高启之事，另有一种议论如下：

　　洪武元年，朱元璋下《谕隐逸诏》：“朕惟天下之广，固非一人所能治，必得天下之贤共成之……然而，怀才抱德之士多隐于岩穴……今天下甫定，日与诸儒讲明治道，启沃朕心，其敢不以古先哲王是期？岩穴之士，有能贤辅我，以德济民者，尚不吾弃。故兹诏示，咸使闻知”此时的话，说得还算客气。但洪武十八年，另颁布《大诰三编·苏州人材第十三》里，口气已硬了很多：“呜呼！‘率土之滨，莫非王臣’，成说其来远矣！寰宇中士大夫，不为君用，是外其教者，诛其身而没其家，不为之过。”也就是说做隐士不肯出来为皇帝效力的，付出杀头、抄家、族诛之类的代价也不为过。所以又认为，高启之死，并非仅因苏州知府魏观“浚河道”与“修府治”之举措所致，而是朱元璋趁机报复高启等江南士子的一个借口而已。

　　综而述之，也许高启罹难之因兼而有之。